黄侃的父亲与张之洞有旧交。有一次黄侃去见时任湖广总督的张之洞，张之洞见后，认为黄侃是当时不可多得的人才，就资助他留学日本。1905年，黄侃去日本，入早稻田大学。当年8月，同盟会于东京成立，黄侃列名会籍。

　　1906年5月，章太炎到东京，也加入同盟会，并任《民报》总编辑。当时中国留学生聚居在东京的超过1万人，大家都希望有一天能到章太炎门下请业。有一天，黄侃跟其他同学前往拜谒。刚到门前，黄侃看见墙上写着四句话：“我若仲尼出东鲁，大禹长西羌，独步天下，谁与为偶。”这本是引用东汉戴良的话，“老子天下第一”的黄侃见后，觉得章太炎太狂妄了，还没见就印象不好。见了之后，黄侃也没有“但愿一识韩荆州”之想，去了一次，就不想再去了。因为两人都是极为孤傲之人，后来有人形容这一对师生为“一对疯子”。

　　身为同盟会员的黄侃经常看《民报》。《民报》是同盟会的机关报，章太炎经常在上面发表文章，文辞渊雅，立论以经史为根据，具有很强的说服力。通过对《民报》的不断阅读，黄侃对章太炎有了较深刻的认识，也渐渐消除了误解。从此，他也不断为《民报》撰稿，发表了《哀贫民》、《哀太平天国》等一系列文章。

　　他在《哀贫民》一文中，描述了家乡农民受尽盘剥压榨，过着“羹无盐，烧无薪，宵无灯火，冬夜无衾”的悲惨生活，对穷苦大众寄予深深的同情。他大胆地提出，必须革命，才能解除贫富不均的症结。1907年，黄侃在《民报》第十八期上发表《论立宪党人与中国国民道德前途之关系》一文，历数立宪党人“好名”、“竞利”等病状，揭露他们佯为立宪，“无非希冀权位，醉心利禄而已矣”，认为政治上的腐败势必导致国民道德的整体堕落。

　　写多了，章太炎觉得黄侃有两下子，就写信约见，见后便许为天下奇才。1907年秋，章太炎听说黄侃将归国省亲，对他说：“务学莫如务求师。回顾国内，能为君师者少，君乡人杨惺吾（守敬）治舆地非不精，察君意似不欲务此。瑞安孙仲容（诒让）先生尚在，君归可往见之。”

　　黄侃未立即答应。章太炎说道：“君如不即归，必欲得师，如仆亦可。”黄侃马上起身，叩头称弟子。后来，他和好友苏曼殊一起搬入小川町章太炎的住所，日夜追随，在学习音韵、说文的同时，积极为《民报》撰稿。章太炎感慨黄侃聪敏颖悟异于他人，曾称赞他说：“常言学问进展，如日行千里，今汝是一日万里也！”