这是吴文英饯别好友尹惟晓的一首词。“送客吴皋”三句，以实叙开头，点明“送客”；长桥，即吴江垂虹桥，见《吴郡志》。“试霜”、“枫落”，点出时间是在秋天霜夜枫落之时。唐崔信明有“枫落吴江冷”佳句传世。此用之，以写出送别时的凄清景色。下面几句乃着意渲染“望天不尽”四句以对偶形式出之，极写水行相送，伤离惜别的情景，情致绵邈。客船面向水天而去，而无有尽头，向后一望，则离城越来越远了。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即；而一水迢迢，充满离恨，也像水天远去无尽。前“望天”二句写景，而景中含情；后“离亭”二句写情，而情中带景：深得景语情语浓淡相间之妙。“翠香零落”以下五句，写水中、岸上所见景物，进一步描绘离情。“红衣”，指荷花，翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。李璟《浣溪沙》有句云：“菡萏香消翠叶残，西风愁起绿波间。还与韶光共憔悴，不堪看。”王国维以为有美人迟暮之感。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也似替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟暮之嗟，离别之恨，于此交织交融，令人难以为怀了。“念瘦腰”三句，再从“残柳”生发，感旧伤今，今昔映衬，愈增离思。“沈郎”，原指沈约，用其瘦腰事，此词人自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，而离别黯然消魂之情状愈加突出。
 

上片写送客的情景，下片则写僧窗夜饮惜别的情景。饯别席上，当地人姓赵的主簿命小妓歌清真词侑尊，所唱可能有别词，如《兰陵王》（柳阴直）、《夜飞鹊》（河桥送人处）、《尉迟杯》（隋堤路）、《浪淘沙慢》（昼阴重）等都是。换头“仙人”三句，用萧史弄玉吹箫，其后夫妇成仙事，此只喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似弄玉吹箫作凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作，开头有“憭慄兮若在远行，登山临水兮送将归”之句。这里把弄玉、宋玉两个典故联系起来，意谓即使有像弄玉吹凤箫那样悲咽（即指小妓所歌清真词），作《九辩》的宋玉那样的才华情思，那也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分天上地下两路随飞云、随寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄（醉鬟即指小妓，她也同情离别，故云留盼），这是说断魂化为歌云而飞上天去；另一方面，客人还是要乘船而去。素秋指悲秋伤别之情，不可能因客去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。写得真是离魂踯躅，别思飞扬。梦窗生花妙笔，善于把抽象的思想感情化为具体可感的、甚至可以触着的生动形象，所谓情景结合之妙，就表现在这些地方。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思之情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，我这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？这化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。陈洵《海绡说词》说此词“题外有事”，可能就是指这些地方。

　　此词幻与真结合，隐与显结合，虚与实结合。上片“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙，写实景，故易懂。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”，寄离愁于枯荷残柳，得情景交融之妙，已是虚实结合，似显而隐了。“念瘦腰，沈朗旧日，曾系兰桡”，不着重写今日的吴江小泊，而追溯旧日之在此系船，今昔映衬，虚实结合，表现灵魂深处隐微、复杂的感情，看似写旧日，实是加倍写今日。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，如“《九辩》难招”，“歌云载恨，飞上云霄”，“素秋不解随船去，败红趁、一叶寒涛”等都是幻想飞翔，而又不离实事实景。结句似乎离开了题目，想到自己身上去了，但此由自己与梅津的离别之苦，联系到自己与情人久离之苦，在形象上还是有其内在的联系的。梦窗词往往幻多于真，醉多于醒，虚多于实，所以似乎隐晦，有些难读，但如反复吟味，注意其虚实结合处，那么不但可以自隐至显，由虚返实，而且其感情的脉络线索也是可以把握的。