西美巷南起道前街，北至干将西路，巷长475米。在宋代时，这条小巷名“和丰坊”，范成大《吴郡志》卷六：“和丰坊，米行。”。到了明代，这里为米行的集中地，又名“米巷”。王鏊《姑苏志》又作“西米巷”，因有“东米巷”之故。在同治《苏州府志》与民国《吴县志》中均作“西米巷”，不知从何时起，“西米巷”渐渐被“西美巷”所取代，并沿用至今。
西米巷最有名的要数巷内的况公祠，况钟是一位与包拯、海瑞齐名的清官，深受百姓爱戴。他原是小吏出身，宣德五年，被推荐出任苏州知府，在巡抚周忱支持下，大力改革弊政，削减重赋，减免苛徭，设仓济农，兴修水利。 任期满时，民众二万余人乞留，感动朝廷，下诏留任。况钟连续三任苏州知府，整整在任13载，对苏州的发展做出了重要的贡献。后因积劳成疾，病故于任所。他的事迹还被写进了昆剧中，流传至今。

宋时，随着中国经济中心向东南移动，位于大运河畔，周边水系发达良田肥美的苏州，就成了南方的商贸重镇。抛头露面的客商多为青壮年男性，有强烈的性需求，满足这些需求的产业便应运而生，西美巷就成了性服务场所的集中地。花街东面的那条幽兰巷，当时叫勾栏巷，明代就成了妓院的叫法，后来才根据谐音改称为幽兰巷，附近的花街巷、柳巷，皆为旧时官绅权势人物放荡冶游之区。

明代时，巡抚衙门和江苏按察使衙门（分别在今天的书院巷和歌薰桥）设在了这片红灯区南面，也就是说苏州最高行政机关设到了妓院隔壁！并且，清朝也沿用了这些办公场所。由于外地来苏官员以及到两个衙门办事及谋取官职的人员大多在附近落脚，西米巷一带商店林立，百货杂陈，热闹非凡。因此，在“行政机关”后面的几条小巷内，相继开设了旅馆和妓院，以招徕客人。每到夜晚，灯红酒绿，笙歌彻夜，而且还有雅称——“寻花问柳”。
随着西美巷之流与官府的联系越来越紧密，对风雅更有追求的苏州在野文士就不愿意去这些地方了。苏州的娼妓业开始出现了第一次分流，有一部分受过教育、擅长吟诗作对的女子开始转到了苏州城西北的山塘街。两三百年前知道文人喜欢去虎丘聚会的女子们就在这里候场，等待才子们愿者上钩，在水上娱乐会所度过一段时光。对苏州文士来说，可以从缕门码头上花船，坐花船向北是只有江南才有的特色服务业，号称“色界之仙航，柔乡之宝筏”。