《疯狂的奥兰多》（Orlando furioso.1507—1532），这部叙事诗阿里奥斯托连续写作多年，并一再修改和补充，第一稿出版于一五一六年，共四十首歌，第二稿出版于一五二一年，定稿出版于一五三二年，增为四十六首歌。这部长诗可以说是意大利诗人马特奥·波亚多（1441-—1494）的长诗《热恋的奥兰多》（1484——1495）的续篇。《疯狂的奥兰多》非常出色地、全面地反映了文艺复兴后期贵族文化的一些重要特点：对享乐、肉欲的爱情、华而不实的美以及轻浮的人生乐趣等等的崇尚。长诗有三条情节线索：第一条是查理大帝和他的骑士对伊斯兰教徒的战争；第二条是骑士奥兰多对多神教女教徒安杰丽嘉的爱情；第三条是伊斯兰教徒鲁杰罗对年轻的女兵勃拉达曼提的充满幻想的爱情。在这三条线索中以第二条最为重要。奥兰多迷恋安杰丽嘉，为了寻找安杰丽嘉，奥兰多走遍天涯海角，历尽千险万阻；但安杰丽嘉却爱着年轻的伊斯兰教徒梅多罗并已与他成亲；奥兰多由于痛苦和绝望而发了疯。奥兰多失掉理智的著名的悲剧场面，具有深刻入微的心理分析的特点。第三条线索是以诗人曾为其服务多年的埃斯特公爵家族为原型的，埃斯特公爵家族即起源于鲁杰罗与勃拉达曼提的结合。《疯狂的奥兰多》以这三条线索为基础，把许多充满神话色彩的惊险离奇的故事揉合在一起，同时大胆而巧妙地交替运用喜剧和悲剧因素、抒情和叙事手法；在它那众多人物中间，既有英雄美人，又有国王和魔术师，还有妖精和仙人。但是阿里奥斯托对骑士们那些冒险的奇迹和非凡的功勋，却报以嘲讽的态度。与此同时，诗人对那些高尚行为，牺牲精神以及崇高的友谊和忠贞的爱情，却以人文主义道德精神大加赞美。此外，反对中世纪的神秘主义、禁欲主义和宗教偏见，热爱现世生活，热爱自然和艺术之美的人文主义思想，以及诗人对意大利消除封建割据、得到和平与统一的愿望，在长诗中也得到了反映。

　　《疯狂的奥兰多》被译成欧洲多种文字，受到塞万提斯、莎士比亚、伏尔泰、拜伦、普希金等人的推崇。